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キサンチン - 変更履歴
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<p><b>新規ページ</b></p><div>{{medical}}<br />
{{Infobox 有機化合物<br />
| name=キサンチン<br />
| 構造式=[[Image:Xanthin - Xanthine.svg|160px|キサンチンの構造式]]<br />
| IUPAC=3,7-ジヒドロ-1''H''-プリン-2,6-ジオン<br />
| 別名=1''H''-プリン-2,6-ジオール<br />
| 分子式=C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| 分子量=152.11<br />
| CAS登録番号=69-89-6<br />
| 形状=白色固体<br />
| 密度= | 相=固体<br />
| 相対蒸気密度=<br />
| 融点= 300| 融点注=分解<br />
| 沸点= | 沸点注=<br />
| SMILES=C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2<br />
| 出典=<br />
}}<br />
<br />
'''キサンチン''' (xanthine) は[[プリン (化学)|プリン]]塩基の一種で、ほとんどの体組織や体液に見られる[[有機化合物]]である。<br />
<br />
キサンチンは生体内でプリン化合物が分解したときに生じ、[[キサンチンオキシダーゼ]]の作用により[[尿酸]]へと変えられる。[[遺伝子疾患]]の一種の[[キサンチン尿症]]では、このキサンチンオキシダーゼが不足してキサンチンから尿酸への変換が滞ってしまう。<br />
<br />
[[有機合成]]では、[[グアニン]]の希[[硫酸]]溶液に[[亜硝酸ナトリウム]]を作用させるとキサンチンが得られる。<br />
<br />
== 誘導体 ==<br />
キサンチンの[[誘導体]]を総称として'''キサンチン類'''と呼ぶことがある。<br />
<br />
[[カフェイン]]や[[パラキサンチン]]、[[テオフィリン]]、[[テオブロミン]]（チョコレートに含まれる）はそれぞれ、キサンチンが[[メチル基|メチル化]]された誘導体である。これらの化合物はホスホジエステラーゼ阻害薬、アデノシンの[[アンタゴニスト]]としての作用を持つ。ほか、キサンチンを塩基として持つ[[核酸]]がまれに存在する。<br />
<br />
[[Image:Methylxanthin (R1, R2, R3).svg|180px|キサンチンの誘導体の説明]]<br />
*キサンチン: R<sub>1</sub> = R<sub>2</sub> = R<sub>3</sub> = H<br />
*カフェイン: R<sub>1</sub> = R<sub>2</sub> = R<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub><br />
*テオフィリン: R<sub>1</sub> = H, R<sub>2</sub> = R<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub><br />
*テオブロミン: R<sub>1</sub> = R<sub>2</sub> = CH<sub>3</sub>, R<sub>3</sub> = H<br />
*パラキサンチン: R<sub>1</sub> = R<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub>, R<sub>2</sub> = H<br />
<br />
キサンチン類は[[アルカロイド]]の一群を占め、穏和な[[興奮剤]]、[[気管支拡張剤]]としての効果から[[喘息|気管支喘息]]の発作時の対症薬として用いられる。一方で交感神経作用アミンとして、[[アデノシン]]が眠気を催す作用を阻害する効果も強い。それらの効果が現れる濃度範囲は広い一方で[[治療域]]は狭いため、喘息の長期管理薬としては他の薬が選ばれる。血中治療域は 10-20 &mu;g/mL であり、中毒症状として震え、吐き気、いら立ち、頻拍や不整脈が現れる場合がある。<br />
<br />
<!--<br />
== 参考文献 ==<br />
<references /><br />
--><br />
[[Category:生理活性物質|きさんちん]]<br />
[[Category:アルカロイド|きさんちん]]<br />
[[Category:複素環式化合物|きさんちん]]<br />
<br />
[[da:Xanthin]]<br />
[[de:Xanthin]]<br />
[[en:Xanthine]]<br />
[[es:Xantina]]<br />
[[fr:Xanthine]]<br />
[[nl:Xanthine]]<br />
[[pl:Ksantyna]]<br />
[[pt:Xantina]]<br />
[[zh:黄嘌呤]]</div>
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